Управляющий небольшой фирмой Дэвид и сотрудница отдела маркетинга престижной компании Сара состоят в романтических отношениях на протяжении пяти лет. Их связь достигает переломного момента, когда неисправимый холостяк и близкий друг Дэвида Тайлер объявляет о помолвке, уведомляя друзей, что он нашел «ту самую» женщину. Грядущая свадьба Тайлера заставляет Дэвида задуматься о своих чувствах к Саре, поскольку он не уверен, что она является «той самой». Когда Сара отправляется на два месяца в командировку в Нью-Йорк, у Дэвида появляется свободное время, чтобы разобраться в своих чувствах и принять важное решение о будущем.