В центре сюжета картины окажется Энджи Рейнольдс, которая ощущает сожаление под Рождество, размышляя о том, как бы могла сложиться её жизнь. Хотя девушка преуспевает в своей медицинской карьере, она не может отделаться от мысли, что должна была сказать «да», когда её парень Тайлер сделал ей предложение десять лет назад. Они больше не общаются, но Энджи везде видит его лицо, ведь он стал успешным спортивным комментатором. Девушка также опечалена тем, что её родители отдалились друг от друга и в итоге разошлись. Её выпадает шанс всё, когда она волшебным образом переносится в тот судьбоносный отпуск с семьей, который случился десять лет назад...