Фильм "Тайны Питтсбурга" (The Mysteries of Pittsburgh) – это история приключений одного доброго, скромного и милого юноши по имени Арт Бехштейн. Ответственный и прилежный, он с отличием заканчивает институт и получает диплом экономиста. К сожалению, главный герой не испытывает по этому поводу ни капли радости. Все дело в том, что отец Арта очень влиятельный человек в городе, он постоянно нарушает закон, прикрываясь деятельностью обычного финансиста. Так вот, суровый и непреклонный отец уже давным-давно решил судьбу сына. Осенью Арт должен поступить на работу по специальности к знакомому отца, но душа молодого человека абсолютно не лежит к тому, чтобы всю оставшуюся жизнь быть биржевым брокером. Выходит, три месяца лета – это последний шанс для главного героя пожить той жизнью, которой ему хочется, и заниматься только тем, чем нравится. Отказываясь от престижной стажировки, опять-таки предложенной отцом, Арт устраивается работать в обычный книжный магазин продавцом. И вот тут в жизни молодого человека и начинается самое интересное. Совершенно случайно Арт встречает на улице своего бывшего, бесшабашного сокурсника, который приглашает его на одну необычную вечеринку… Какие сюрпризы принесет главному герою его последнее свободное лето, что же он в итоге выберет: оправдает ожидания отца или продолжит жить так как ему хочется?