В центре сюжета окажется старшеклассник Райдер. Безнадёжный романтик начинает сходить с ума, когда девушка его мечты Шивон возвращается в школу, и пытается всеми силами завоевать её. Его подруга Эрика напоминает парню, что Шивон уже несколько раз разбивала ему сердце, и нет никакой гарантии, что она не сделает это вновь. Однако Райдер намерен пригласить Шивон на выпускной, хотя она даже не считает, что они встречаются. Погоня за девушкой мечты заведёт героя на самое дно, где он поймёт, что настоящая любовь всё это время была рядом...