Майлс — настоящий плейбой, которому не может отказать ни одна студентка колледжа. После рассказа об очередном завоевании, его лучший друг Кливер предлагает парню заработать весьма необычным способом: он должен до начала экзаменов переспать с разными девушками, инициалы которых помогут собрать полный алфавит, а на каждую букву принимать ставки. Условия пари Майлс с лёгкостью выполнял до знакомства с Габриэллой. Она — его шанс получить тридцать тысяч долларов, вот только девушка не обращает внимания на уловки парня, а сам он постепенно влюбляется в недоступную красавицу...