Кристофер вырос и с головой погряз в рутинной работе, даже когда он хотел провести время со своей женой и дочерью, у него редко получалось это делать. Герой также перестал играть, как делал это частенько раньше, а как только перед ним возник Винни, Кристофер очень удивился. Медвежонок попросил героя помочь ему разыскать его друзей. В ходе поисков Кристофер многое переосмыслил, он понял, что жил неправильно, потому и поторопился вернуться домой к родным. Винни же подумал, что теперь настал его черед спасать Кристофера. Он со своими товарищами отправляется в большой город навстречу приключениям.