В центре сюжета оказывается начинающий писатель Ральф Уайт, который вынужден работать служащим в доме престарелых, мечтая добиться признания в мире научной фантастики. Единственная проблема парня — отсутствие уверенности в себе, что негативно сказывается на романтических отношениях Ральфа с девушками. Посещая свадьбу в компании своей лучшей подруги Мэгги, он сталкивается с бывшей возлюбленной, которая высмеивает его неудачи на личном фронте. С этого момента главный герой решает во что бы то ни стало изменить собственную жизнь, а помогать в непростой цели ему будут Мэгги и Чет — пожилой плейбой, намеренный продемонстрировать парню, каким будет его будущее, если он перестанет упускать предоставляемые ему шансы...