Умопомрачительная американская кинокомедия повествует историю главного героя по имени Уилсон. Мужчина живет в калифорнийском городе под названием Окленд. С достижением среднего возраста, разные мысли – хорошие и не очень – начинают посещать его все чаще. А так как поговорить ему зачастую не с кем, он подсаживается к незнакомым людям, пытаясь завести с ними беседу. В прошлом у него осталось много ошибок, любовь, страсть и шансы построить семью. Теперь он это понимает. Медленно, но уверенно его охватывает одержимость прошлым, когда у Уилсона было все и главное – были надежда, свет и прекрасное будущее. Теперь мужчина стал слишком горд, самовлюблен и непробиваем. Ему больше никто и ничто не приносит радости, кроме собак. Вот в песиках он просто души не чает. А раньше было по-другому... Неожиданно наш герой воссоединяется с бывшей супругой. Уилсон рад этому повороту событий. Они снова начинают строить отношения и вместе смотреть в будущее. Мало того, вместе с супругой в размеренное бытие главного героя приходит и дочь-подросток, о существовании которой он даже не подозревал. Наш циник заново открывает для себя счастье. Потихоньку он начинает осознавать, что все это – и есть настоящий подарок судьбы и истинное счастье, получить которое снова у него уже шансов просто не будет...