Чикаго, 1989-й год. Амбициозная Мишель Робинсон второй год работает в юридической компании, и однажды она соглашается провести вечер с коллегой по имени Барак Обама, хотя отказывается классифицировать это событие как свидание. Он оказывается интеллигентным, вдумчивым и харизматичным мужчиной, который, несмотря на самонадеянность, обладает важным качеством — Обама прекрасно умеет слушать. В течение вечера Мишель и Барак узнают подробности о прошлом друг друга, делятся собственными взглядами на социальные, культурные и политические темы, а также неуклонно формируют романтическую связь, которой суждено стать началом удивительного любовного приключения…